La propuesta se enmarca en los esfuerzos por estudiar los procesos de expansión de los programas de desarrollo profesional que buscan transformar la enseñanza de las matemáticas. PD (ocultado para revisión) es uno de estos programas, cuyo objetivo es fortalecer las habilidades de los profesores para implementar la resolución de problemas matemáticos en sus clases. En el contexto de los esfuerzos por expandir PD, en esta propuesta presentamos resultados preliminares de una investigación que analiza los desafíos implicados en formar monitores capaces de reproducir PD en diversas regiones de Chile. Basándonos en los desarrollos teóricos del Aprendizaje Situado, analizamos el proceso de aprendizaje de los monitores para establecer y sostener discusiones didáctico-matemáticas significativas, una característica clave de PD. Los resultados indican elementos fundamentales que posibilitan el tránsito de maestros a monitor.