O objetivo principal deste artigo é exemplificar e discutir  posibilidades de conduzir atividades de Modelagem Matemática na perspectiva da Educação Matemática Critica. Tem como base duas pesquisas, de cunho qualitativo, cujos dados foram produzidos a partir do desenvolvimento de projetos temáticos de Modelagem Matemática na Educação Básica, em contextos diferenciados. Os aporte teóricos utilizados referem-se à Modelagem Matemática e à Educação Matemática Crítica. Cada um dos projetos é descrito dando destaque para a forma como foram conduzidos, de acordo com os contextos escolares nos quais se inserem. Como resultados destacamos a possibilidade de desenvolver projetos de Modelagem mesmo em contextos escolares restritivos, bastando para isso adequar a forma de conduzir as atividades. Destacamos também a importância de o professor estar atento às oportunidades que se apresentam para trabalhar os conteúdos matemáticos assim como de estimular reflexões e posturas críticas nos estudantes.